Asimetrik amfifilik çinko ftalosiyaninler - Köç, Muzaffer (Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, 2011)
Ftalosiyanin bileşikleri yüksek dalga boyunda (yakın IR) absorpsiyon yapmaları, yüksek triplet kuantum verimleri, triplet halde kalma sürelerinin uzun olması ve etkili bir şekilde singlet oksijen oluşturabilme kapasiteleri nedeniyle fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilecek hedef moleküllerdir.Fotodinamik terapi uygulamalarında kullanılacak fotosensitizerlerin amfifilik özellikte olması hem hücre alımı hem de sudaki çözünürlüğü açısından oldukça önemlidir. Bu özellik ftalosiyanin makrosiklik halkasına hidrofilik ve hidrofobik sübstitüentler takılarak elde edilebilir.Di adjacent (aynı tarafta) sülfonat sübstitüentli alimünyum ftalosiyanin bileşiklerinin bilinen yüksek PDT etkisi, ftalosiyaninin amfifilitesine bağlanmaktadır ve bu moleküllerin amfifilik dengesinin çeşitliliğiyle AB3 tipi asimetrik ftalosiyanin türevlerinin dizayn ve sentezine yol açmaktadır [Cauchon et al. 2005].Diğer taraftan, grubumuz çalışmaları tetranonperiferal Zn(II) fatlosiyaninin fotodinamik potansiyelini açığa çıkardı [Zorlu et al. 2009].Yüksek lisans tezi için sentezlenen moleküller, çeşitli uzunluk ve pozisyonda bir alkoksi zincir içeren ve nonperiferal pozisyonlarda üç gliserol birimi içeren AB3 tipi Zn(II) ftalosiyaninlerdir. Bu tez kapsamında altı bileşik sentezlenmiş ve yapıları tamamen karakterize edilmiştir.

Due to their absorption in the NIR region, their high triplet quantum yield and lifetimes, and their efficient generation of singlet oxygen, phthalocyanine derivatives are suitable photosensitisers for the PDT of cancer.The amphiphilic character of potential photosensitisers and water-solubility designed for PDT applications is crucial, especially for an efficient cell uptake. In the case of phthalocyanines, this is provided by the concomitant substitution of the macrocycle with hydrophilic and hydrophobic substituents.The known high PDT efficiency of the adjacent disulfonated aluminum phthalocyanine was attributed to its amphiphilicity and lead to the design and synthesis of AB3 type asymmetric phthalocyanine derivatives, with variations of the amphiphilic balance of the molecules [Cauchon et al. 2005].On another hand, works from our group evidenced the photodynamic potential of tetranonperipheral glycerol Zn(II) phthalocyanine [Zorlu et al. 2009].The molecules designed for the master thesis are Zn(II) phthalocyanines of AB3 type, with three gelycerol units in non peripheral position and an alkoxy chain of various length and position. İn this thesis six compounds have been prepared and their structures fully characterized.
Asymmetrical amphiphilic zinc phthalocyanines
Keywords: Kimya; Chemistry