Quaternized ammonium functionalized poly(lactic acid) films :Structure-antimicrobial activity relationship and mechanical/barrier properties

Abstract

Bu tez çalışmasında antimikrobiyal özelliğe sahip poli(laktik asit (PLA) filmleri hazırlanmıştır. Bu amaçla, öncelikle azid fonksiyonlu 2,2- bis(azidometil)trimetilen karbonat ve L-lactide monomerlerinden halka açılma polimerizasyonu yöntemi kullanılarak kopolimerler sentezlenmiştir. Daha sonra, antimikrobiyal etkiye sahip PLA elde edilmesi amacıyla alkin fonksiyonlu kuaterner amonyum tuzları CuAAC metodu kullanılarak kopolimerdeki azid gruplarına bağlandı. Bu polimerlerin Gram-negative (Escherichia coli) ve Gram-positive (Staphylococcus aureus) bakterilerine karşı antimikrobiyal aktiviteleri besiyeri yüzeyine damlatma yöntemi ile test edildi. Sentezlenen polimerlerin oldukça etkili antimikrobiyal etki gösterdiği görüldü. Ayrıca, aktivite orana ve amonyum tuzlarındaki alkil gruplarının uzunluğuna bağlıydı. İkinci aşamada ise çözücü-döküm yöntemi kullanılarak hazırlanan PLA filminin bir yüzeyi, yapısında en fazla oranda antimikrobiyal ajan içeren kopolimer ile farklı oranlarda kaplandı. Elde edilen filmlerin S. Aureus bakterisine karşı aktivitesi direkt-temas yöntemi ile test edildi. Ve, filmlerin en düşük kaplama oranında dahi oldukça etkili antimikrobiyal aktivite gösterdiği görüldü. Bu durum kullanılan kimyasal miktarını oldukça azalttığından hem sağlık hem de ekonomik açıdan önemli avantaj sağlamaktadır. Ayrıca, kaplama işlemi sonrası filmlerin termal, mekanik ve bariyer özellikleri araştırıldı ve yapılan işlemin filmlerin bu özellikleri üzerine olumsuz etkisi olmadığı saptandı. Bu tez kapsamında elde edilen antimikrobiyal filmlerin gıda paketlemesi, biyomedikal aletler ve implantlar gibi alanlarda kullanım potansiyeline sahip olabilecekleri düşünülmektedir.

In the present thesis, poly(lactic acid) (PLA) based films having antimicrobial activity were prepared. For this purpose in the first step, biodegradable PLA copolymers bearing azido groups were synthesized via the ring opening copolymerization (ROC) of L-lactide and 2,2- bis(azidomethyl)trimethylene carbonate cyclic monomers. Then, alkyne functionalized quaternary ammonium salts were attached onto the azido groups of these copolymers using copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) to impart antimicrobial activity to the copolymers. The main aim was to obtain antimicrobial polymers that antimicrobial agents were attached via covalent bonds. The antimicrobial activity tests of these synthesized polymers were carried out against Gram-negative (Escherichia coli) and Gram-positive (Staphylococcus aureus) bacteria by the drop plate method. It was observed the polymers exhibited highly effective antimicrobial activity. Also, the activity depended on the compositional ratio and the length of the alkyl group on the ammonium salts. In the second step, the synthesized copolymer containing the largest amount of antimicrobial agent was employed to coat one side of neat PLA film in three different proportions. After the coating process, the thermal, mechanical and barrier properties of the films were investigated and that was determined the coating process had no negative effect on these properties of the films. Also, the antimicrobial acitivity of obtained films was investigated against S. Aureus via contact-active method and that could be said clearly the films had a highly effective antimicrobial effect, even at the lowest coating rate. As a result, in this study, it was aimed to synthesize PLA based films having antimicrobial agents which are bound by covalent bonds and films with desired properties were obtained. These PLA based antimicrobial films are thought to have potential to be used in broader fields of applications such as food packaging, biomedical devices and implants.