Kalkon grupları içeren siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu tez çalışmasında öncelikle başlangıç maddesi olarak kullanılacak olan pentakis fenoksi- (3) ve pentakis naftoksi- (6) bileşikleri, sırasıyla trimer (1) ile sırasıyla fenol ve 2-naftol'ün NaH varlığında THF içerisinde gerçekleştirilen reaksiyonları ile sentezlenmiştir. 2-asetonafton (8) ile 4-hidroksibenzaldehit (9)'in 1:1 mol oranında NaOH varlığında etanol içinde gerçekleştirilen reaksiyonundan hidroksi kalkon bileşiği (10) sentezlenmiştir. Trimer (1) ile 10 bileşiğinin sırasıyla 1:1 ve 1:6 mol oranında K2CO3 varlığında aseton içerisinde 24 saat reflaks edilerek gerçekleştirilen reaksiyonlarından 11 ve 12 bileşikleri elde edilmiştir. 10 bileşiği ile sırasıyla pentakis fenoksi- (3) ve naftoksi- (6) siklotrifosfazen bileşiklerinin ile 1:1 mol oranında K2CO3 varlığında aseton içerisinde 24 saat reflaks edilerek gerçekleştirilen reaksiyonlarından 13 ve 14 bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları, kütle spektroskopisi (3, 6, 10-14), FT-IR (3, 6, 10-14), NMR (1H, 31P) spektroskopisi (3, 6, 10-14) ve tek kristal X-kırınımı tekniği (10, 11) ile elde edilen ölçümlerle aydınlatılmıştır. Yapıları aydınlatılan bileşiklerin (11, 13, 14) fotofiziksel özelikleri, UV-Vis ve floresans spektrofotometresi yardımıyla incelenmiştir. Siklotrifosfazen bileşikleri (11-14) ilk defa bu tez kapsamında sentezlenen orijinal bileşiklerdir.

In this thesis, pentakis phenoxy- (3) and pentakis naphthoxy- (6) compounds which were used as starting materials were synthesized by trimer (1) and phenol (2) and 2-naphthol (5) respectively in THF in the presence of NaH. From the reaction of 2-acetonaphthone (8) and 4-hydroxybenzaldehyde (9) in ethanol in the presence of 1: 1 molar ratio of NaOH, the hydroxy chalcone compound (10) was synthesized. Compounds 11 and 12 were obtained from the reactions of compound (1) and compound 10 by refluxing in acetone in the presence of K2CO3 in acetone for 24 hours, respectively, in a molar ratio of 1:1 and 1:6. Compounds 13 and 14 were obtained from the reaction of compound 10 with pentakis phenoxy- (3) and naphthoxy- (6) cyclotriphosphazene compounds by refluxing in acetone in the presence of 1: 1 molar ratio of K2CO3 for 24 hours. Compounds 13 and 14 were obtained from the reaction of compound 10 with pentakis phenoxy- (3) and naphthoxy- (6) cyclotriphosphazene compounds by refluxing in acetone in the presence of 1: 1 molar ratio of K2CO3 for 24 hours. The structures of these synthesized compounds were elucidated by measurements obtained by mass spectroscopy (3, 6, 10-14), FT-IR (3, 6, 10-14), (1H, 31P) NMR spectroscopy (3, 6, 10-14) and single crystal X-diffraction technique (10, 11). The photophysical properties of the compounds (11, 13, 14) whose structures were illuminated were examined by UV-Vis and fluorescence spectrophotometer. Cyclotriphosphazene compounds (11-14) are the original compounds synthesized for the first time in this thesis.