Synthesıs and characterısatıon of tetraımıdazophthalocyanıne derıvatıves

Abstract

Ftalosiyaninler (Pc) 1927'den beri bilinen bileşikler olup pigment, boya ve katalizör olarak çok miktarda tüketilmekte ve sahip oldukları müstesna fiziksel ve kimyasal kararlıkları ve ilginç makrosiklik yapıları nedeniyle çok değişik alanlarda araştırmalara konu olmaktadırlar. Farklı özellikler kazandırmak amacı ile farklı sübstitüentlere sahip birçok Pc türevleri sentezlenmiştir.Bu çalışmada ftalosiyanin sınıfından olan tetraimidazoftalosiyaninlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Tetraimidazoller beş üyeli imidazol halkasının ftalosiyaninle birleşmesiyle oluşmuştur.Başlangıç maddesi olarak 2R-5,6-disiyanobenzimidazollerin 4,5-dibromo-1,2-phenylenediamine ile hazırlanması için yeni etkili sentetik yol geliştirildi ve sentezin sınırlı adımı olan Rosenmund-Von Braun basamağı mikrodalga yöntemi kullanılarak geliştirildi.Benzimidazoller literaturde çok iyi bilinen bileşikler sınıfı olmalarına rağmen 2-R-5,6-disiyanobenzimidazoller sentezlerinin zor olması sebebi ile literaturde çok yer almamaktadırlar.Bu çalışmada benzimidazol yapılarının ftalosiyaninlerdeki etkisinin incelenmesi amaçlandı. Yapısal özellikler ve fotokimyasal davranışlar tartışıldı. Bilgimiz dahilinde bu bileşikler geniş spektroskopik yöntemlerle açık olarak karaterize edilmiş ilk tetraimidazoftalosiyanin türevi örneklerdir.Phthalocyanines (Pcs) are known since 1927 to be used as dyes, pigments and catalysts in large amounts. Because of their excellent physical and chemical stability, Pcs have taken place in various research areas. Many derivatives with different substituents were prepared to give them different properties.In this dissertation, synthesis of tetraimidazophthalocyanine has been described. Herein synthetic afforded was directed to the development of a particular class of phthalocyanine, referred to as tetraimidazophthalocyanine (ImiPc). Tetraimidazophthalocyanines (ImiPcs) are phthalocyanine fused with four five-membered imidazole rings.The development of a new an efficient synthetic pathway for preparing 2R-5,6-dicyanobenzimidazoles with 4,5-dibromo-1,2-phenylenediamine as starting material has been developed and the limiting step of the synthesis, the Rosenmund-Von Braun reaction has been enhanced by microwave irradiation.