Fosfazen merkezli dendrimerik naftoksi piren türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Fosfazen bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri sübstitüe olan grubun özelliğine göre ayarlanabilmektedir. Elektrolüminesans bileşikler, organik ışık yayan diyotlarda (OLED ya da OIYD), organik ve inorganik analizörlerde fotokatalizör ve floresans sensör olarak kullanılmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmeye başlamıştır. Tez çalışmasında, OLED?in mavi renk ömrünü arttırmak amacıyla piren birimleri kullanarak dendrimerik fosfazen bileşiklerini içeren konjuge bileşikler sentezlendi, karakterizasyonu gerçekleştirilip, termal ve fotofiziksel özellikleri incelendi. İlk olarak; piren ile bromun tepkimesinden 1,8-dibromopiren (1) bileşiği sentezlendi. İkinci olarak; bileşik 1 Suzuki kenetlenme reaksiyonları yöntemiyle naftilboranik asit ve piren boranik asit bileşikleri ile etkileştirilerek (2 ve 3) bileşikleri izole edildi. Üçüncü olarak; bileşik 3 aliquat varlığında hidrobromik asitle indirgenerek bileşik 4 sentezlenmiştir. Son olarak; bileşik 4? ün sırasıyla hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer) ve oktaklorosiklotetrafosfazen (tetramer) ile tepkimesi sonucu dendrimerik bileşikler (5 ve 6) sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları; MALDI-TOF kütle spektrometresi, 1H, 13C ve 31P NMR ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Sentez ve karakterizasyon işlemleri tamamlanan dendrimerik bileşiklerin termal ve fotofiziksel özellikleri incelendi.Physical and chemical properties of phosphazenes can be tailored via appropriate selection of the substituted groups on the phosphorus atoms.Electroluminescence compounds are used as a photocatalyst and fluorescence sensor in organic light emitting diode (OLED), organic and inorganic analysers. Therefore, fluorescent compounds have recently been a considerable interest. In this thesis we report the synthesis of conjugated dendrimeric phosphazene compounds via using pyrene units in order to increase blue light lifetime of OLED and their thermal and photophysical properties were investigated. Firstly, 1,8-dibromopyrene (1) is synthesized by reaction of pyrene with bromine. Secondly, compound 1 is reacted with naphthylboronic acid and pyreneboronic acid respectively via Suzuki coupling reaction to give compound 2 and 3. Thirdly, hydrobromic acid and aliquat are used to reduce the compound 3 to give compound 4. Finally, compound 4 is reacted with hexachlorocyclotriphosphazene and octachlorocyclotetraphosphazene to give dendrimeric compounds 5 and 6 respectively. Newly synthesized compounds have been fully characterized by MALDI-TOF mass spectrometry, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy. Their thermal and photophysical properties were investigated.