Yeni tip spermin türevi aminosiklofosfazatrien bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer) ile 1,3-diaminopropanın 1:2 mol oranında kuru THF'de, argon atmosferinde 4 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan bileşik I elde edildi. Trimer ile anilinin 1:2 mol oranında Et3N varlığında, kuru THF'de, argon atmosferinde 4 gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan bileşik IV elde edildi. Trimer ile izopropilaminin 1:4 mol oranında kuru THF'de, argon atmosferinde 4 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan VII, VIII/1 ve VIII/2 bileşikleri elde edildi.I, IV ve VII bileşikleri ile sperminin 1:1 mol oranında trietilamin varlığında CH2Cl2 içinde, argon atmosferinde sırasıyla 4, 4 ve 1 gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonlarından dispirobino yapısındaki bileşikler II/1, V/1, V/2 ve IX elde edildi. I ve IV bileşikleri ile sperminin 1:2 mol oranında CHCl3 içinde, argon atmosferinde sırasıyla 4 ve 3 gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonlarından dispiroansa yapısındaki bileşikler III ve VI elde edildi.Bu çalışmada, sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapıları kütle spektrometresi, 1H, ve 31P NMR spektrumları ile incelemelerinden elde edilen bilgilerle aydınlatıldı. Ayrıca II/1, III, V/2, VI, VIII/2 bileşiklerinin yapıları X-ışınları kırınımı ile belirlendi.Fosfazen bileşiklerinin çeşitli farmakolojik (antitümör, sitotoksik, antiviral ve fungusit gibi) etkilere sahip olduğu bilinmektedir. Sentezlenen bu bileşikler de bu özellikleri göstermeye aday bileşiklerdir. Tez kapsamında sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmaları devam etmektedir.

Hexachlorocyclotriphosphazatriene (trimer) was reacted with two equivalent of 1,3-propanediamine in dry THF with stirring for 4 hours at room temperature under argon atmosphere compound I was isolated. Trimer was reacted with two equivalent of aniline in the presence of Et3N in dry THF with stirring for four days at room temperature under argon atmosphere compound IV was isolated. Trimer was reacted with four equivalent of isopropylamine in dry THF with stirring for four hours at room temperature under argon atmosphere and compounds VII, VIII/1 and VIII/2 were isolated.Monospiro 1,3-propanediamine derivative of trimer (I), geminal dianiline derivative of trimer (IV) and mono isopropylamine derivative of trimer (VII) were reacted with one equivalent of spermine in the presence of triethylamine in CH2Cl2 with stirring for 4, 4 and 1 days respectively at room temperature under argon atmosphere and compounds II/1, V/1, V/2 and IV were isolated. Compounds I and IV were reacted with two equivalent of spermine in CHCl3 with stirring for 4 and 3 days respectively at room temperature under argon atmosphere and compounds III and VI were isolated.The structure of these compounds were elucidated by mass spectrometry, 1H, and 31P NMR spectra. In addition the structures of II/1, III, V/2, VI, VIII/2 compounds were determined with X-ray diffraction measurement.Phosphazane compounds are known to possess various pharmacological properties (antitumor, cytotoxic, antiviral and fungicide). These features show that the synthesized compounds are candidate compounds. Biological activity studies of the synthesized compounds are in progress.