İzosiyanat grubu içeren polimerik kaplamaların hazırlanması ve işlevselleştirilmesi

Abstract

Bu yüksek lisans tezinde fotopolimerleşme tepkimesi ile reaktif izosiyanat fonksiyonel grubu barındıran çapraz bağlı hidrofilik polimerlerin sentezi çalışılmıştır. Fotopolimerleşmenin oda sıcaklığında ve hızlı gerçekleşen bir tepkime olmasının avantajı ile neme karşı reaktif olduğu bilinen izosiyanat grubu içeren monomer hidrofilik monomerler ve çapraz bağlayıcı varlığında polimerleştirilebilmiştir. Poli(etilen glikol metil eter metakrilat) veya dietilen glikol metakrilat monomerleri ile fonksiyonel monomer olan 2-izosiyanatoetil metakrilat, çapraz bağlayıcı olarak pentaeritritol tetraakrilat ya da polietilen glikol diakrilat kullanılarak, fotobaşlatıcı varlığında dökme hidrojeller ve yüzey üzerinde çapraz bağlı filmler hazırlanmıştır. Elde edilen hidrojellerin yapı analizi FTIR ile gerçekleştirilmiş ve su tutma kapasiteleri, sıcaklık ile bozunma davranışları ve morfolojik özellikleri incelenmiştir. Çapraz bağlı reaktif polimerlere izosiyanat-amin ve izosiyanat-tiyol klik tepkimeleri ile amin ya da tiyol barındıran bileşikler bağlanmıştır. Aminli bileşikler olarak 4- (Triflorometil) benzilamin, 3-amino-1-propanol, oktadesilamin kullanılmış ve katalizör gerekmeksizin reaksiyon gerçekleşmiştir. Tiyol tabanlı bileşikler olarak ise, 4-florobenzilmerkaptan, N-asetil-L-sistein ve 3-merkaptopropiyonik asit kullanılarak reaksiyon gerçekleşmiştir. Jellere konjugasyonun gerçekleştiği FTIR ile gösterilmiştir. Cam yüzey üzerinde film olarak hazırlanan jellere ise amin içeren floresan boya bağlanmış ve floresan mikroskop ile incelenmiştir. Böylece, basitçe hazırlanabilen izosiyanat grubu içeren reaktif hidrofilik platformların eldesi gösterilmiştir. Bu platformların ilerde biyomolekül sabitleme çalışmaları için kullanılma potansiyelleri mevcuttur.In this master's thesis, the synthesis of cross-linked hydrophilic polymers containing a reactive isocyanate functional group by photopolymerization reaction was studied. With the advantage of photopolymerization being a rapid reaction at room temperature, the monomer containing isocyanate group, which is known to be reactive to moisture, could be polymerized in the presence of hydrophilic monomers and crosslinkers. By using poly(ethylene glycol methyl ether methacrylate) or diethylene glycol methacrylate monomers and 2-isocyanatoethyl methacrylate as a functional monomer, pentaerythritol tetraacrylate or polyethylene glycol diacrylate as crosslinkers, bulk hydrogels and cross-linked films on the surface were prepared in the presence of photoinitiator. The structural analysis of the obtained hydrogels was carried out by FTIR and their water uptake capacity, temperature degradation behavior and morphological properties were investigated. Amine or thiol containing compounds could be attached to cross-linked reactive polymers by isocyanate-amine and isocyanate-thiol click reactions. 4-(Trifluoromethyl) benzylamine, 3-amino-1- propanol, octadecylamine were used as amine compounds and the reaction took place without the need for a catalyst. As thiol-based compounds, the reaction was carried out using 4-fluorobenzylmercaptan, N-acetyl-L-cysteine and 3-mercaptopropionic acid. Conjugation to gels was demonstrated by FTIR. Amine containing fluorescent dye was also attached to the gels prepared as a film on the glass surface and examined with a fluorescent microscope. Thus, simple preparation of reactive hydrophilic platforms containing isocyanate groups was demonstrated. These platforms may find applications in biomolecular immobilization studies in the future.