Suda çözünür yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

2-merkaptopiridin ile 3-nitroftalonitril, 4-nitroftalonitril ve 4,5- dikloroftalonitrilin K2CO3 varlıgında, DMF içerisinde argon atmosferi altında bir gün oda sıcaklıgında karıstırılmasıyla gerçeklestirilen reaksiyonlardan dinitril türevleri olan bilesik 11, 12 ve 13 elde edildi. 2-merkaptopiridin ile sübstitüe olmus dinitril türevlerinin (11,12 ve 13) Zn(AcO)2 ve DBU varlıgında, kuru n-hegzanol içerisinde, argon atmosferinde bir gece 160 oC'de geri sogutucu altında karıstırılmasıyla gerçeklestirilen reaksiyonlarından çinko ftalosiyanin türevleri sırasıyla 14, 15 ve 16 bilesikleri elde edildi. Çinko ftalosiyanin türevlerinin (14,15 ve 16) dimetil sülfat ile kuru DMF içerisinde 120 oC'de geri sogutucu altında bir gün karıstırılmasıyla suda çözünür çinko ftalosiyanin türevleri olan 17, 18 ve 19 bilesikleri elde edildi. Bu çalısmada, sentezleri gerçeklestirilen bilesiklerin yapıları FT-IR, elementel analiz, kütle spektrometresi, 1H, 13C NMR incelemelerinden elde edilen bilgilerle aydınlatıldı. Ayrıca 11 bilesiginin yapısı X-ısınları difraktometre ölçümlerinden elde edilen verilerle de aydınlatıldı.

2-mercaptopyridine was reacted with 3-nitrophthalonitrile, 4-nitrophthalonitril and 4,5-diclorophthalonitrile in the presence of K2CO3 in DMF with stirring at room temperature for one day under argon atmosphere and dinitrile derivatives compound 11, 12 and 13 were isolated. 2-mercaptopyridine derivatives of dinitrile(11, 12 and 13) was reacted with Zn(AcO)2 in the presence of DBU in dry n-hegzanol with stirring at 160 oC under argon atmosphere for one day and Zn-phthalocyanine derivatives (14, 15 and 16) were isolated. 2-mercaptopyridine derivatives of Zn-phthalocyanine(14, 15 and 16) was reacted with dimethylsulfate in dry DMF with stirring at 120 oC for one day and water-soluble Zn-phthalocyanine derivatives compound 17, 18 and 19 were isolated. The structure of these compounds were characterised by FT-IR, mass spectrometry, 1H, 13C NMR spectra and elemental analysis. The structures of 11 was also determined with X-ray diffraction measurement.