Synthesis of styrene based polymers bearing pendant fluorescent groups and their use in the preparation of electrospun nanofibers

Abstract

Bu tez çalışması dört bölümden oluşmakta ve her bölüm floresans özellikte farklı moleküle (piren, dansil, porfirin ve kumarin) sahip stiren kopolimerlerin sentezini ve elektroeğirme yöntemi ile bu kopolimerlerin nanofiberlerinin hazırlanmasını içermektedir. Bu kapsamda sentezlenen polimerler; piren yan gruplarına sahip stiren polimeri, dansil yan gruplarına sahip stiren polimeri, porfirin yan gruplarına sahip stiren polimeri ve kumarin yan gruplarına sahip stiren polimeridir. Bu amaçla öncelikle stiren ve vinilbenzil klorür monomerleri kullanılarak kontrollü bir polimerleşme yöntemi olan nitroksi ortamlı radikalik polimerleşme yöntemi ile klorür yan gruplarına sahip polistiren sentezlendi. Sonra, elde edilen polimerlerin klorür yan grupları sodyum azidür ile azidür gruplarına dönüştürüldü. Son adımda ise azidür yan gruplarına sahip stiren polimerleri oldukça etkili bir fonksiyonlandırma yöntemi olan bakır(I) katalizörlü azid-alkin siklo-katılma (CuAAC) click tepkimesi kullanılarak piren, dansil ve porfirin grupları ile fonksiyonlandırılırken, eterleştirme reaksiyonu ile klorürür yan gruplarına sahip stiren polimerleri kumarin ile fonksiyonlandırıldı. Elde edilen farklı fonksiyonel gruplara sahip bu stiren polimerleri elektroeğirme yöntemi ile nanofiber üretiminde kullanıldı. Bu tez kapsamında hazırlanan elektroeğirilmiş polistiren nanofiberlerinin sahip oldukları foksiyonel gruplara bağlı olarak optik kimyasal sensör, elektrokromik lif üretimi ve ultrafiltrasyon alanlarında kullanım potansiyeline sahip olacakları düşünülmektedir.In the present thesis, styrene based polymers bearing different fluorescence active functional groups were synthesized and employed for the preparation of electrospun nanofibers. This research methodology is empirical and consists of four chapters based different types of fluorescent groups; i) pyrene functional, ii) dansyl-functional, iii) porphyrin-functional, and iv) coumarin-functional styrene copolymers. For this purpose, in the first step, styrene copolymers with chloromethyl side groups were synthesized via nitroxide mediated radical polymerization method, which is a well-known controlled polymerization method, using styrene and vinylbenzyl chloride as monomers. In the second step, the obtained polymers with the chloride side groups were converted into azide by treating sodium azide. In the final step, azide side groups of the styrene polymers were converted into pyrene, dansyl, and porphyrin using copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) click chemistry technique. Additionally, the chloride side groups of the styrene copolymer were converted into coumarin via etherification reaction. The obtained functional styrene copolymers with different fluorescent groups were employed in the production of nanofibers via electrospinning method. These functional nanofibers, depending on their fluorescence active functional groups, are thought to have potentials to be used in optic chemical sensors, electrochromic fibers, and ultrafiltration.