Organik optoelektronik aygıt uygulamalarında kullanılabilecek ftalosiyanin tabanlı yarı iletken malzemelerin sentezi

Abstract

Organik optoelektronik malzemeler, son yıllarda enerji verimliliği ve esneklik açısından önemli avantajlar sunan malzeme türleri olarak kendini göstermektedir. Özellikle, organik yarı iletkenler, çeşitli uygulamalarda kullanılmak üzere geliştirilen, kolay işlenebilir ve düşük maliyetli alternatifler olarak dikkat çekmektedir. Ftalosiyaninler, bu bağlamda önemli bir yere sahiptir. Bu bileşikler, geniş bir optik aktivite yelpazesine, yüksek foto kararlılığa ve iyi elektriksel özelliklere sahiptir. Bu nedenle, ftalosiyaninler yeni nesil organik optoelektronik aygıtlarda, birçok uygulama alanı için uygun malzemeler olarak öne çıkmaktadır. Bu tez kapsamında, bulk heterojunction (BHJ) güneş hücresi uygulamaları için elektron verici malzeme olarak, periferal pozisyonda hacimli tert-bütil (GT57) ve tert-bütil tiyol (GT60) sübstitüentleri içeren, p-fenilenetinil köprülü iki adet çinko ftalosiyanin (ZnPc) dimeri sentezlenmiştir. Sentezi gerçekleştirilen ZnPc moleküllerinin yapıları, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve MALDI-TOFF kütle teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Dimerik ZnPc türevlerinin moleküler yapısı ve fotofiziksel özellikleri, deneysel ve teorik çalışmalarla incelenmiştir. Teorik çalışmalarda, sentezlenen bu iki yeni molekülü incelemek ve geometrik parametreler ile doğal geçiş orbitallerini (NTO'lar) hesaplamak için yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) yöntemi uygulanmıştır. Ayrıca, UV-Vis spektrumlarının analizleriyle optik özellikleri araştırmak amacıyla zamana bağlı yoğunluk fonksiyonel teorisi (TD-DFT) yöntemi kullanılmıştır. Elektron verici imerik ZnPc türevleri, elektron alıcı malzeme olan (6,6) -Penil-C61 Butirik Asit Metil Ester (PCBM) ile karıştırılarak BHJ güneş hücrelerinde kullanılmış ve GT60 için %4,05'lik maksimum bir güç dönüşüm verimliliği elde edilmiştir. GT57 bazlı hücrelerle karşılaştırıldığında, GT57 bazlı hücreler daha düşük fotovoltaik performans sergilemiştir. Tez kapsamında, S heteroatomları içeren, yakın kızılötesi bölgede soğurma yapan ve agregasyona uğramamış dimerik ZnPc türevleri kullanılarak oluşturulan BHJ güneş hücreleri üzerine yapılacak daha ileri çalışmalar gelecek için umut vadeden önemli bir potansiyele sahiptir.In recent years, organic optoelectronic materials have attracted considerable attention due to their advantages in energy efficiency and mechanical flexibil.ity. Among these, organic semiconductors stand out as low-cost, easily processable alternatives developed for a wide range of applications. Within this field, phthalocyanines occupy a particularly important place thanks to their broad optical absorption profiles, high photostability, and excellent electrical and optical properties. As a result, they are considered highly promising materials for next-generation organic optoelectronic devices across various application areas. In this thesis, two p-phenyleneethynylene-bridged ZnPc dimers, bearing bulky tert-butyl (GT57) and tert-butyl thiol (GT60) substituents at the peripheral positions, were synthesized as novel electron donor materials for bulk heterojunction (BHJ) solar cell applications. The molecular structures and photophysical properties of the synthesized dimeric ZnPc derivatives were systematically investigated through a combination of experimental and theoretical approaches. Structural characterization was performed using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and MALDI-TOF MS techniques. Furthermore, density functional theory (DFT) calculations were employed to optimize the molecular geometries and to analyze the natural transition orbitals (NTOs) of the new dimers. Their optical properties were further explored through time-dependent DFT (TD-DFT) calculations, complemented by UV-Vis spectroscopy measurements. The dimeric ZnPc derivatives were blended with PCBM, a commonly used electron acceptor material, to fabricate BHJ solar cells. Devices based on GT60 achieved a maximum power conversion efficiency (PCE) of 4.05%, whereas cells utilizing GT57 exhibited lower photovoltaic performance. Overall, the findings presented in this thesis are highly encouraging and reveal substantial potential for the development of BHJ solar cells employing near-infrared absorbing, non-aggregated dimeric ZnPc derivatives incorporating sulfur heteroatoms.