Kararlı azot - oksit radikalleri taşıyan halkalı fosfazen bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu tez çalışmasında oksidatif ve kimyasal olarak kararlı olduğu bilinen fosfazen bileşiklerinin kararlı azot oksit radikalleri içeren türevleri sentezlenerek yapıları aydınlatıldı. Bu amaçla halkalı fosfazen bileşiklerinin 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-hidroksi (TEMPO) türevleri nükleofilik sübstitüsyon yöntemi ile hazırlanarak hekza(4-oksi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oksil)siklotrifosfazen (1) ve okta(4-oksi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oksil) siklotetrafosfazen (2) sentezlendi. Aromatik azot-oksit radikalleri hazırlayabilmek için bromfenol sübstitüe fosfazen türevleri hekza(4-bromofenoksi)siklotrifosfazen (3) ve okta(4-bromofenoksi)siklotetrafosfazen (5) sentezlendi. Bu bileşikler (3,5) üzerindeki halojen grupları üzerinden radikalik hekza[4-(N-t-butil-N-oksilamino)fenoksi]siklotrifosfazen (4) ve okta(4-(N-t-butil-N-oksilamino)fenoksi)siklotrifosfazen (6) bileşikleri başarıyla sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları, MALDI-TOF kütle spektrometresi, FT-IR, 1H, 13C ve 31P NMR ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı.

In this study, derivatives of phosphazene compounds which are known to be oxidatively and chemically stable containing stable nitrogen oxide radicals were synthesized. For this purpose, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-hydroxy (TEMPO) derivatives of cyclic phosphazene compounds were prepared by nucleophilic substitution method to hexa(4-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) cyclotrifosphazene (1) and octa (4-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) cyclotetaphosphazene (2) was synthesized. In order to prepare aromatic nitrogen-oxide radicals, bromophenol substituted phosphazene derivatives were synthesized to hexa(4-bromophenoxy) cyclotriphosphazene (5). We modified from the halogen groups on these compounds (3,5,10), the hex [4- (N-tButyl-N-oxylamino) phenoxy] cyclotrifosphazene (4), octa (4- (N-tButyl-N-oxylamino) phenoxy ) cyclotriphosphazene (6) compounds were successfully synthesized. Synthesized compounds were elucidated by data obtained from MALDI-TOF mass spectrometry, FTIR, 1H, 13C and 31P NMR measurements.