Işığa duyarlı yeni silisyum ftalosiyaninler

Abstract

Fotodinamik Terapi (PDT), günümüzün en önemli hastalıklarından biri olan kanserin alternatif tedavi yöntemlerinden biridir. Ticari adı Pc4® olan ve PDT ile kanser tedavisinde ilaç olarak kullanılan silisyum ftalosiyanin türevi bulunmaktadır. Silisyum ftalosiyaninlerin PDT'de kullanılabilme potansiyelleri ile ilgili saygın dergilerde yayınlanan makaleler, silisyum ftalosiyaninlerin bu alanda aday moleküller olduğunu göstermektedir. PDT'de kullanılabilecek ideal bir fotosensitizerin (PS) çözünürlüğünün iyi olması, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin uygun olması ve agregasyona (topaklanma) uğramaması beklenir. Bu tez çalışmasında, yukarıda belirtilen özellikler göz ününe alınarak PDT'de kullanılabilme potansiyeline sahip, uygun sübstitüe grupları içeren silisyum ftalosiyaninlerin sentezi amaçlanmıştır. Bu doğrultuda, sentezlenmesi amaçlanan periferal ve nonperiferal sübstitüe silisyum ftalosiyanin türevlerinin elde edilebilmesi için literatür araştırması ve denemeler neticesinde uygun sentez yöntemi belirlenmiştir. Belirlenen sentez yöntemi doğrultusunda ilgili metalsiz ftalosiyanin türevlerinden, yeni silisyum ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir. Ayrıca, silisyum ftalosiyaninlerin sentez yöntemlerinin denenmesi esnasında yeni Si-Si bağı içeren dimer ftalosiyanin türevi de elde edilmiştir. Tez kapsamında sentezlenen bileşiklerin saflıkları kontrol edilerek yapıları çeşitli spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Sentezlenen silisyum ftalosiyanin türevlerinden üç tanesinin suda çözünebildiği gözlenmiştir. Tez kapsamında sentezlenen silisyum ftalosiyanin türevlerinden birisi olan, dihidroksi-2,9(10),16(17),23(24)-tetra(4,7,10-trioksaundekan-1-sülfonil) silisyum ftalosiyanin (2b) ile PDT'ye yönelik yapılan ön çalışmalardan, bu ftalosiyanin türevinin kanser hücrelerine karşı fototoksik etki gösterdiği belirlenmiştir. Bu bileşikle ilgili PDT'ye yönelik in-vivo ve in-vitro hücre çalışmaları devam etmektedir.Photodynamic Therapy (PDT) is one of the alternative treatment methods of cancer, which is one of the most important diseases today. Pc4®, which is a trade name, is one of the silicon phthalocyanine derivatives used as a cancer treatment drug at PDT. There are also reputable journals published articles about potential of silicon phthalocyanine in PDT. As a result, this shows that silicon phthalocyanines are candidate molecules for PDT treatment. Ideal photosentizer (PS) used in PDT was expected to have some properties such as good resolution, appropriate photophysical and photochemical properties and not aggregated. In this thesis, based on these properties is intended to synthesis the appropriate substituted silicon phthalocyanine which has a potential to use for PDT treatment. In order to obtain intended peripheral and nonperipheral substituted silicon phthalocyanine derivatives convenient synthesis method was determined by according to the literature research and the experiments. With the determined direction of synthesis, new silicon phthalocyanine derivatives were synthesized from the metal free phthalocyanine derivatives. Also, during the search of a method for synthesis of silicon phthalocyanines, the Si-Si bond-containing dimer phthalocyanine derivative was obtained. The compounds synthesized for this thesis were controlled for their purities and their structures were elucidated by various spectroscopic methods. Also, it has been observed that three of the synthesized silicon phthalocyanine derivatives are water-soluble. The preliminary studies for PDT shows that dihydroxy-2,9(10),16(17),23(24)-tetra (4,7,10-trioxaundecan-1-sulfanyl) silicon phthalocyanine (2b), which is one of silicon phthalocyanine derivative synthesized for this thesis, has been determined to have phototoxic effects against cancer cells. On this compound, the in-vivo and in-vitro studies for PDT are ongoing.