Yeni tip okso-titanyum ptalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Isıya, ışığa, yükseltgen olmayan asitlere ve bazlara karşı oldukça dayanıklıolan ftalosiyanin bileşikleri sübstitüe grup içermedikleri sürece organik çözücülerdeçözünmezler. Fakat ftalosiyanin molekülüne çeşitli sübstitüe gruplar bağlanarakçözünürlük özellikleri arttırılabildiği gibi, fiziksel ve kimyasal özelliklerinde de birtakım değişiklikler yapılabilir. Ayrıca farklı merkez metal atomları takılarak yinefarklı fiziksel ve kimyasal özellikte ftalosiyaninler sentezlemek mümkündür. Budoğrultuda, teknolojik alanda kullanılmak üzere çeşitli sübstitüe ftalosiyaninlersentezlenebilir. Bu çalışmada, optik veri depolama, optik tanımlama, yakın IR aktifboya ve foto iletkenlik gibi potansiyel uygulama alanlarında kullanılabilecek yeniftalosiyanin bileşikleri sentezlendi.Sentezlenen bu yeni ftalosiyanin bileşikleri, 2,3;9,10;16,17;23,24- Oktakis {2-[2-(2-etoksietoksi) etoksi)]-1-[2-((2-etoksietoksi)-etoksi) etoksimetil] etilsulfanil}oksoftalosiyaninato titanyum(IV) (10) ve 2,9,16,23-Tetrakis {2-[2-(2-etoksietoksi)etoksi]-1-[2-(2-etoksietoksi)etoksi) etoksimetil] etilsulfanilmetil}-tetrakloro-oksoftalosiyaninato titanyum (IV) (11) dir. Bu bileşiklerin mezojeniközellikleri diferansiyel taramalı kalorimetri ve polarize mikroskop çalışmaları ileaydınlatıldı. Bu incelemeler sonucunda okta sübstitüe ftalosiyanin bileşiğinin(10) odasıcaklığında sıvı, tetra sübstitüe ftalosiyanin bileşiğinin(11) ise oda sıcaklığında sıvıkristal olduğu tespit edildi.Literatürde bulunmayan bu bileşiklerin yapısı; FT-IR, UV-Vis, kütlespektroskopisi, 13C NMR ve 1H NMR spektroskopisi verileri ile aydınlatılmıştır.Unsubstituted phthalocyanines which are very stable to heat, light, acids andbases are not soluble in common organic solvents. However, their solubility may beimproved by attaching various substituent to the phthalocyanine molecules. Thus,their physical and chemical properties may also be altered. Furthermore theirphysical and chemical properties may also be changed by attaching various centremetal atoms to the phthalocyanine molecules. In this way, various substitutedphthalocyanines can be tailored and prepared as potential application in the fields oftechnology. In this study, new phthalocyanines were synthesized for potentialapplications such as optical data storage, optical identification, near IR activecolorant and organic photoconductor.Synthesized this new phthalocyanine compounds are 2,3;9,10;16,17;23,24-Oktakis {2-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxy)]-1-[2-((2-ethoxyethoxy)-ethoxy)ethoxymethyl] ethylsulfanyl} oxophthalocyaninato titanium (IV) (10) and 2,9,16,23-Tetrakis {2-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy)-ethoxy)ethoxymethytl] ethylsulfanylmethyl}- tetrakloro oxophthalocyaninato titanium (IV)(11) The mesogenic properties of these new materials were studied by differentialscanning calorimetry (DSC) and optical polarised microscopy investigations. It isfound out that octa substituted phthalocyanine derivative (10) is liquid at roomtemperature whereas, tetra substituted phthalocyanine derivative (11) exhibits liquid-crystalline properties at room temperature.The new compounds have been characterized by IR, DSC, mass spectra, UV-Vis, 13C NMR, 1H NMR.