Synthesis of novel mono and bis phthalocyanines as chemical sensor

Abstract

Hava kalitesinin izlenmesi, vatandaşları ve endüstriyel ortam çalışanlarını korumak için çok önemli bir çevresel görevdir. Hidrojen sülfür (H2S), uçucu organik bileşikler (VOCs) ve amonyak (NH3) gaz halindeki en tehlikeli kirleticiler arasında yer alır. Gaz halindeki bir molekül olan hidrojen sülfür (H2S), bağışıklık, sinir sistemi, kardiyovasküler ve gastrointestinal sistemler gibi çeşitli fizyolojik sistemlerde çok önemli bir rol oynar. VOCs, bazıları uzun vadeli ve kısa vadeli olumsuz sağlık etkilerine sahip olabilen bir dizi bileşik içerir. Amonyak, sülfürik asitten sonra dünyada en çok üretilen kimyasaldır. Bu nedenle, bu gazlar için sensör geliştirmek gerekli ve önemlidir. Öte yandan, ftalosiyaninler (Pc), görünür bölgede (600-750 nm) güçlü absorpsiyon bantlarına sahip oldukça stabil makrosiklik sentetik bileşiklerdir ve birçok uygulamada kullanılabilir. Bu tezin ana amacı, kimyasal sensör olarak uygulama bulabilen yeni mono ve bis ftalosiyaninleri sentezlemektir. Tez çalışması üç ana bölümden oluşmaktadır. Birinci bölümde, periferal pozisyonlarda alkil ve aril azid fonksiyonel gruplara sahip yeni Zn (II) -ftalosiyanin türevlerini sentezi ve bu komplekslerin H2S algılama yeteneklerinin UV-görünür bölge spektroskopisi ve floresans spektroskopisi kullanarak, floresan prob olarak değerlendirilmeleri üzerine yapılan çalışmaları içermektedir. İkinci bölümde, farklı uzunlukta ve farklı hacimlere sahip alkitiya grupları içeren yeni organo çözünür mono LuPc türevleri sentezlenmiş ve bunların çeşitli uçucu organiklere karşı algılama özellikleri kuvars kristal mikro balans (QCM) sensörler kullanılarak belirlenmiştir. Üçüncü bölümde ise, Moleküler Yarıiletken Katkılı Yalıtkan (MSDI) heteroeklemli yapıda kendi kendine organize olan filmlerin oluşturulmasında kullanılmak üzere, farklı uzunlukta ve farklı hacimlere sahip alkitiya grupları içeren bis-LuPc2 türevleri sentezlenmiştir. Bu ftalosiyanin türevleri, NH3 için kimyasal sensör olarak kullanılmıştır.Air quality monitoring is a crucial environmental task to protect citizens and industrial employees. Hydrogen sulfide (H2S), volatile organic compounds (VOCs) and ammonia (NH3) are among the most dangerous gaseous pollutants. Hydrogen sulfide (H2S), a gaseous molecule, plays a crucial role in various physiological systems, such as the immune, nervous, cardiovascular and gastrointestinal systems. VOCs contain a number of compounds, some of which may have long-term and short-term adverse health effects. Ammonia is the most produced chemical in the world after sulfuric acid. Therefore, developing sensors for these gases is necessary and important. On other hand, phthalocyanines (Pc) are highly stable macrocyclic synthetic compounds with strong bands of absorption in the visible region (600–750 nm) can be used in many applications. The main aim of this thesis is to synthesize new mono and bis phthalocyanines that can find application as chemical sensors. The thesis consists of three main parts. In the first part, we synthesized new Zn(II)-phthalocyanines derivatives, having alkyl and aryl azide functional groups at the peripheral position and evaluate the H2S sensing ability of these complexes as the fluorescence probes using UV-visible and fluorescence spectroscopy. In the secound part, novel organosoluble mono LuPc and with different substituents lengths and bulkiness have been synthesized and used as sensing materials coated Quartz Crystal Microbalance (QCM) sensors to detection a wide selection of organic volatile compounds. In the third part, novel organosoluble LuPc2 with different substituents lengths and bulkiness, to tailor the self-organization into films on the top layer in Molecular Semiconductor-Doped Insulator (MSDI) heterojunctions have been prepared. These phthalocyanine derivatives have been used as a chemical sensor for NH3.