Bodipy substitüe siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve singlet oksijen üretim özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Klinik uygulamalardan sanayi uygulamalarına çok geniş bir kullanım alanına sahip olan singlet oksijenin, üretimi ve fotokimyası oldukça önemlidir. Hazırlanan tez çalışması kapsamında fotoduyarlaştırıcı adayı yeni moleküllerin hazırlanması ve singlet oksijen üretim kapasitelerinin belirlenmesi hedeflendi. Bu hedef doğrultusunda, ilk olarak florofor olarak tercih edilen BODIPY bileşikleri (5, 6) ve molekül dizaynında platform olarak kullanılacak olan siklotrifosfazen bileşiği (8) sentezlendi. Siklotrifosfazen çekirdeği (8) ile BODIPY bileşiklerinin (5, 6) reaksiyonu sonucu hedef molekül olarak tasarlanan dendrimerik yapıdaki siklotrifosfazen-BODIPY bileşikleri (9, 10) elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları (1-10) kütle spektrometresi, 1H, 13C NMR ve 31P NMR spektroskopisi yöntemlerinden elde edilen veriler ile aydınlatıldı ve siklotrifosfazen-BODIPY bileşiklerinin (9, 10) fotofiziksel özellikleri UV-vis ve floresans spektrofotometreleri ile incelendi. Dendrimerik siklotrifosfazen-BODIPY bileşiklerinin singlet oksijen üretim kapasiteleri oksijen tutucu bileşik olan 1,3-difenilisobenzofuran kullanılarak belirlendi. Ayrıca bu bileşiklerin kimyasal kararlılıkları ve ışık altındaki kararlılıkları da incelendi. Dendrimerik siklotrifosfazen-BODIPY bileşiklerinin singlet oksijen üretme kapasiteleri iyi bir singlet oksijen üreticisi olarak bilinen metilen mavisi ile kıyaslandığında tez kapsamında hazırlanan bileşiklerin, yüksek singlet oksijen üretme kapasitesine sahip bileşikler olduğu görüldü. Dendrimerik siklotrifosfazen-BODIPY bileşiklerinin fotodinamik terapide kullanılma potansiyeline sahip yeni fotoduyarlaştırıcılar olarak önerildi.

Singlet oxygen has a very wide range of uses such as clinical and industrial applications. Therefore singlet oxygen generating and its photochemistry is quite important. The first aim of this thesis was to prepare the first novel dendrimeric cyclotriphosphazene-BODIPY compounds as the photosensitizer candidate, explain the structural qualities and determine the capacity of their singlet oxygen generation. Firstly, BODIPY compounds (5, 6) as the fluorophore and cyclotriposphazene compound (8) as the molecular design of the platform were synthesized. Cyclotriphosphazene core (8) reacted with BODIPY compounds (5, 6) and as a result dendrimeric cyclotriphosphazene-BODIPY compounds (9, 10) were obtained. Synthesized all of the compounds (1, 10) were analyzed by the mass spectrometry, 1H, 13C NMR and 31P NMR spectroscopy. Additionally, fluorescence properties of these compounds (9, 10) were investigated by using UV-vis and fluorescence spectrophotometer. Singlet oxygen generation capacities of novel dendrimeric cyclotriphosphazene-BODIPY compounds (9, 10) were performed using the trap molecule 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF) investigated. Appropriate chemical and photo degradation by light irradiation of these compounds were evaluated. The targeted compounds showed respectable singlet oxygen quantum yields when compared to that of methylene blue. We propose that cyclotriphosphazene-BODIPY compounds are efficient generators of singlet oxygen and potential photosensitizers for photodynamic therapy.