Amphiphilic and water soluble phthalocyanines

Abstract

Ftalosiyaninler (Pc) 1927'den beri bilinen bileşikler olup pigment, boya ve katalizör olarak çok miktarda tüketilmekte ve sahip oldukları müstesna fiziksel ve kimyasal kararlıkları ve ilginç makrosiklik yapıları nedeniyle çok değişik alanlarda araştırmalara konu olmaktadırlar. Farklı sübstitüentlere sahip birçok Pc türevleri sentezlenmiştir. Ancak karbonhidrat sübstitüentli Pclerin literatürde çok az olduğu farkedilmiştir.Bu yüksek lisans tezinde, ftalosiyanin bileşikleri üzerine bir monosakkarit olan galactoz şekeri sübstitüe edilmiştir. Bu yeni Pc türevleri simetrik (A4 tipi) ya da asimetrik (AB3 tipi) yapıdadırlar. Böylece amfifilik özellik gösteren, suda çözünebilen ve kendikendilerine düzenlenebilen bileşikler elde edilmiştir.Bu tezin ileri çalışmalarında uygulama açısından suda-çözünen simetrik Pc bazı kanser türlerinin tedavisinde kullanılan Fotodinamik Terapi yöntemiyle test edilmek üzere hazırlanmıştır. Asimetrik Pc ise LB metodu kullanılarak piroelektrik özelliklerinin incelenmesi için hazırlanmıştır.

Phthalocyanines (Pc) are known since 1927 to be used as dyes, pigments and catalysts in large amounts. Because of their excellent physical and chemical stability and interesting macrocyclic structures they have taken place in various research areas. Many derivatives with different substituents were prepared to give them different properties. However, it was realized that a few research have been made on Pcs which have carbohydrates substituents.In this thesis, a monosaccharide (galactose) was grafted to phthalocyanine compounds by glycosylation reactions. These phthalocyanine derivatives are symmetric (A4 type) and asymmetric (AB3 type). Thus, compounds which have water-solubility and self-assembly property were obtained.In terms of application as further research of this thesis, water-soluble symmetric phthalocyanines were prepared to be tested with Photodynamic Therapy which is a treatment for some types of cancer. The amphiphilic phthalocyanine was prepared to investigate pyroelectrical properties from their films prepared using LB method.