Pirol[3,2-c]karbazol türevlerinin sentezlenmesi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında; farklı dalga boylarında ışıma gerçekleştirebilecek, belirli metal iyonlarına duyarlı, yüksek analitik performansa sahip pirol[3,2-c]karbazol temelli floresans sensör hazırlanması amaçlanmıştır. Bunun için öncelikle, araştırma grubumuz tarafından başarılı bir şekilde sentezi gerçekleştirilmiş olan 2-(6-etil-1,6-dihidropirolo[3,2-c]karbazol-2-il)-1,3,4-oksadiazol bileşiklerinin spektroskopik teknik yardımı ile metal sensör özellikleri incelenmiştir. Bunun ile birlikte karbazol-3-karbaldehit bileşiğinden başlanılarak Hemetsberger indol sentezi yöntemi ile öncelikle pirolo[3,2-c]karbazol-2-karboksilat iskelet yapısı sentezlendi. Daha sonra bu bileşik hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak karbohidrazit yapısı elde edilmiş oldu. Sentez kısmının son aşamasında ise karbazohidrazit köprülü pirolo[3,2-c]karbazol bileşiği farklı benzaldehit ve p-bromobenzaldehit ile reaksiyona tabi tutularak yeni tür Schiff bazı ürünleri sentezlendi. Sentezi gerçekleştirilen yeni bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve MALDI-TOF spektroskopi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca uygun kristal elde edilen bileşiklerin yapıları x-ray metodu ile de aydınlatılmıştır. Sonrasında sentezlenen pirol karbazol bileşiklerinin fotofiziksel özelliklerini belirlemek için, UV–Vis ve floresans spektroskopisi ile metal iyonlarına karşı duyarlı olup olmadıkları araştırılmıştır. Bu amaç doğrultusunda moleküllerin metal iyonlarına olan absorbans ve emisyon tepkileri incelenerek, çözücü etkisi, metal türü ve diğer metallere karşı seçiciliği gibi birçok değişken incelenmiştir. Yapılan spektroskopik çalışmalar sonucunda 13, 14 bileşiklerinin Fe+3 iyonuna karşı floresans sensör özelliği gösterdiği tespit edilmiştir.

In this thesis; It is aimed to prepare pyrrole[3,2-c]carbazole based optical sensor with high analytical performance, sensitive to certain metal ions, capable of emitting at different wavelengths. Spectroscopic and metal sensor properties of 2-(6-ethyl-1,6-dihydropyrrolo[3,2-c]carbazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole compounds, which has been synthesized by our research group were investigated. Additionally, pyrrolo[3,2-c]carbazole-2-carboxylate skeleton was succesfully synthesized by employing Hemetsberger indole synthesis method, starting from carbazole-3-carbaldehyde. The pyrrolo[3,2-c]carbazole-2-carboxylate was then reacted with hydrazine hydrate to obtain the pirolcarbazole based carbohydrazide. In the last step of the synthesis part, the carbazohydrazide bridged pyrrolo[3,2-c]carbazole compound was reacted with both benzaldehyde and p-bromobenzaldhyde different aldehydes in order to prepare new Schiff base products. The structures of the new synthesized compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MALDI-TOF spectroscopy methods. Also, x-ray method was also utilized to identify the structures of the compounds when the suitable crystals were obtained. Afterwards, in order to determine the photophysical properties of the synthesized pyrrole carbazoles, it was investigated whether they were sensitive to metal ions by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. For this purpose, by examining the absorbance and emission responses of molecules to metal ions, many variables such as solvent effect, metal type, detection limit, response time and selectivity against other metals were investigated. It was revealed from the spectroscopic studies that the compounds 13, 14 showed fluorescence sensor properties against Fe+3 ion.