Aksiyel kaliksaren sübstitüe silisyum flatosiyaninlerin sentezi

Abstract

Bu çalışma kapsamında, ilk kez aksiyel kaliksaren sübstitüe silisyum (IV) ftalosiyaninler (5 ve 6) sentezlenmiştir. Sentezlenen Silisyum (IV) ftalosiyaninlerin (5 ve 6) yapıları standart spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1H-NMR, UV/Vis ve Kütle spektroskopisi) ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Şaşırtıcı bir şekilde sentezlenen silisyum (IV) ftalosiyanin bileşikleri UV-Vis spektrumlarında farklı Q bandlarına sahip (704 ve 675 nm) iki farklı izomer (5a-b and 6a-b) olarak elde edilmiştir. Yapılan analizler sonucunda izomerlerin, kaliksarenin ftalosiyanin düzlemine olan duruş pozisyonundan kaynaklandığı görülmüştür. Kaliksarenlerin pozisyonları solventin polaritesine, sıcaklığa ve ışık etkisine bağlı olarak değişmektedir. Bu bileşiklerin fotodinamik terapideki (PDT) aktivitesini belirlemek amacıyla DMSO içerisinde fotofiziksel (floresans) ve fotokimyasal (singlet oksijen üretimi ve fotobozunma) özellikleri incelenmiştir.In this thesis work, the synthesis of novel silicon (IV) phthalocyanines (5 and 6) bearing two calixarene groups as axially ligands were reported for the first time. Silicon (IV) phthalocyanines (5 and 6) were fully characterized by standard spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, UV/Vis and mass spectroscopies) and elementel analysis as well. Surprisingly, both phthalocyanines were obtained as two positional isomers (5a-b and 6a-b) since they gave different Q band maxima (704 and 675 nm) in the electronic spectra due to the position of the calixarene group according to the phthalocyanine plane. The position of calixarene groups changes depend on the polarity of the used solvent, temperature and light irradiation. On the other hand, these isomers are reversible under the light irradiation because they were converted to each other by light. The photophysical (fluorescence lifetime and quantum yields) and photochemical (singlet oxygen production and photodegradation under light irradiation) properties of two isomers were investigated in dimethylsuphoxide (DMSO).