Hidrofobik ve hidrofilik gruplar içeren siklofosfazenlerin sentezleri ve yapıların aydınlatılması

Abstract

Bu çalışmada, hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer), hidrofilik ve hidrofobik özellik gösteren gruplar ile etkileştirilerek amfifilik fosfazen türevleri sentezlendi. Sentezlenen türevlerin kritik çözelti sıcaklığı (Critical Solution Temperature) (CST) ölçümleri yapıldı.Hekzaklorosiklotrifosfazatrien ile trietilen glikol monometil eter, dipropilen glikol monometil eter ve dietilen glikol monobutil eterin (1:3 mol oranında) sodyum hidrür ilavesi ile ve tetrahidrofuran (THF) çözücüsü kullanılarak -60 oC derecede reaksiyonları gerçekleştirildi. Yapılan bu reaksiyonlardan (II), (III) ve (IV) nolu bileşikler kolon kromotografi yöntemiyle saflaştırıldı ve yapıları aydınlatıldı.Sentezlenen (II), (III) ve (IV) nolu bileşiklerin 4-aminobutirik asit, 5-aminovalerik asit ve 6-aminohekzanoik asit ile (1:8 mol oranında) 1,4-dioksan çözüsü içinde geri soğutucu altında kaynama noktasında ısıtılarak gerçekleştirilen reaksiyonlarından yeni tip amfifilik fosfazen (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) bileşikleri elde edildi.Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları 1H ve 31P NMR spektroskopisi, kütle spektrometresi ölçümlerinden elde edilen sonuçlar ile açıklandı.Elde edilen ve yapıları aydınlatılan(V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) nolu bileşiklerin kritik çözelti sıcaklığı (CST)ölçümleri yapıldı.In this study, hexachlorocyclotriphosphazene (trimer), was reacted with hydrophilic and hydrophobic groups to synthesize amphiphilic phosphazene derivatives. The structures of compounds obtained from these reactions were characterized. It was also investigated their CST (Critical Solution Temperature) properties.Hexachlorocyclotriphosphazene was reacted with triethylene glycol monometil ether, dipropylen glycol monometil ether, diethylene glycol monbuthyl ether (1:3 mole proportion) existence of sodium hydride and using tetrahydrofuran (THF) as solvent at -60 oC. Compounds (II), (III), (IV) were purified by column chromatography from these reaction mixtures and characterized their structures.The new amphiphilic phosphazene compounds (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) were obtained from the reactions of compounds (II), (III), (IV) with 4-aminobutyric acid, 5-aminovaleric acid and 6-aminohexanoic acid (1:8 mole proportion) by using 1,4-dioxane as solvent at reflux temperature.The structures of compounds were determined from the results of 1H and 31P NMR and mass spectra.CST, Critical Solution Temperature of obtained and characterized compounds (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) were measured.