Spiro-cis-ansa spermidin türevi siklofosfazen ile monofonksiyonlu bileşiklerin reaksiyonları

Abstract

Hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer), ile spermidinin (1:2) mol oranında, argon atmosferinde, kloroformda 2 gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla yapılan reaksiyondan spiro-cis-ansa spermidin türevi siklotrifosfazatrien (I) bileşiği elde edildi. Elde edilen bileşik (I) bu tez kapsamında ileri düzeydeki reaksiyonlar için başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Bileşik (I) ile aşırı dimetilaminin, kuru THF'de, 2 gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla yapılan reaksiyonundan bileşik (II) elde edildi. Bileşik (I) ile aşın n- propilaminin, 3 saat geri soğutucu altında ısıtılarak yapılan reaksiyonundan bileşik (III) elde edildi. Bileşik (I) ile pirolidinin kuru THF'de, NaH varlığında, 5 gün oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan bileşik (IV) elde edildi. Bileşik (I) ile anilinin kuru THF'de, NaH varlığında, 1 gün oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan bileşik (V) elde edildi. Bileşik (I) ile metanolün kuru THF'de, NaH varlığında, 1 saat 30 dakika oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan (VI) ve (VII) bileşikleri elde edildi. Bileşik (I) ile izopropilalkolün (1:1) mol oranında, NaH varlığında, kuru THF'de, 1 saat oda sıcaklığındaki reaksiyonundan bileşik (VIII) elde edildi. Bileşik (1) ile izopropilalkolün (1:3) mol oranında, NaH varlığında, kuru THF'de, 1 gün oda sıcaklığındaki reaksiyonundan bileşik (IX) elde edildi. Çalışmada sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapılan; Kütle spektrometresi, 31P NMR, DSC ve erime noktası tayini yöntemlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Ayrıca (I), (II), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) ve (IX) bileşiklerinin yapılan tek kristal X-ışınları kırınım ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı.Hexachlorocyclotriphosphazatriene (trimer) was reacted with two equivalent of spermidine in CHClj at room temperature for two days under argon atmosphere and spiro-cis-ansa cyclotriphosphazane derivative of spermidine (I) was isolated.This compound used as starting material. Compound (I) was reacted with excess of dimethlyamine in dry THF at room temperature for two days under argon atmosphere and compound (II) was isolated. Compound (I) was reacted with excess amount of n-prophlyamine in dry THF under reflux for three hours and compound (III) was isolated. Compound (I) was reacted with pyrrolidine in the presence of NaH, in dry THF at room temperature for five days and compound (IV) was isolated. Compound (I) was reacted with aniline in the presence of NaH, in dry THF at room temperature for one day and compound (V) was isolated. Compound (I) was reacted with methanol in the presence of NaH, in dry THF at room temperature for 1 hour 30 minutes and compounds (VI) and (VII) were isolated. Compound (I) was reacted with isoprophylalchol (1:1) in the presence of NaH, in dry THF at room temperature for 1 hour and compound (VIII) was isolated. Compound (I) was reacted with isoprophylalchol (1:3) in the presence of NaH, in dry THF at room temperature for 1 day and compound (IX) was isolated. The structure of these compounds were elucidated by mass, 31P NMR and DSC techniques. The structures of (I), (II), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) and (IX) compounds were determined with single crystal X-ray diffraction measurements.