Fosfazen çekirdekli civa(II) iyon seçici floresans sensörlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada ilk önce başlangıç maddeleri olarak; hekzaklorosiklotrifosfazenin (trimer) bifenil- 2,2'-diol reaksiyonu ile bis- ve mono-spiro sübstitüe halkalı fosfazen (1) ve (2) sentezlenip karakterize edildi. İkinci işlem olarak bileşik (1)'in 2-nitrofenol ile reaksiyonu sonucu bis(2-Nitrofenoksi)Fosfazen (3), daha sonra bu bileşikteki nitro gruplarının Hidrazin Hidrat ve Paladyum/Aktif Karbon ile etkileştirilerek bis(2-aminofenoksi)Fosfazen'e (4) indirgenmesi gerçekleştirildi. (4) nolu bileşiğin 1-Pirenkarboksaldehit ile reaksiyonu sonucu hedef bileşik olan bis-spiro halkalı Fosfazenin Piren türevi (5) elde edildi. Diğer hedef bileşikler olan monospiro (7) ve tamamen sübstitüe piren türevi (8) halkalı fosfazen bileşiklerinin sentezi için ise ilk önce 1-pirenkarboksaldehit ile 2-Aminofenolün reaksiyonu sonucu elde edilen İmin türevi bileşiği (6) sentezlendi. Daha sonra İmin türevi bileşiğin monospiro sübstitüe halkalı Fosfazen (2) ve Hekzaklorosiklotrifosfazen ile reaksiyonu sonucu sırasıyla hedef bileşikler (7) ve (8) nolu bileşikler elde edildi. Böylelikle diğer hedef ürünler (7 ve 8) bispiro halkalı Fosfazenin Piren türevi (5) için uygulanan yöntemden daha az basamaklı olan dolaysıyla verimi daha yüksek bir yöntem kullanılarak sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları, MALDI-TOF kütle spektrometresi, FT-IR, 1H, 13C ve 31P NMR ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Sentez ve karakterizasyon işlemleri tamamlanan hedef bileşikler 5, 7 ve 8'in fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelendi. Hedef bileşiklerin Hg2+ iyonuna duyarlı floresans sensör özellikleri ve analitiksel performansının gerekli koşullar optimize edilerek değerlendirilmesi yapıldı.In this project, bis- and mono-spiro substituted cyclic phosphazenes (1) (2) are synthesized and characterized by reaction of hexachlorocyclotriphosphazene and biphenyl 2-,2'-diol. Bis(2-nitro-phenoxy) phosphazene (3) is synthesized by reaction of compound (1) and 2-nitrophenol after that nitro groups of compound (3) are reduced by hydrazine hydrate and palladium/activated carbon to synthesized bis(2-amino-phenoxy) phosphazene (4). After reaction of compound (4) and 1-pyrenecarboxaldehyde, target compound pyrene deriavative of bispiro cyclic phosphazene (5) is synthesized and characterized. For synthesized mono-spiro (7) and fully substituted (8) pyrene deriavative of cyclic phosphazenes as other target compounds, firstly, imine deriavative compound (6) is synthesized by reaction of 2-aminophenol and 1-pyrenecarboxaldehyde. After that, mono-spiro substituted cyclic (2) and hexachlorocyclotriphosphazene are react with imine deriavative compound (6) for synthesized mono-spiro (7) and fully substituted (8) pyrene deriavative of cyclic phosphazenes. Thus, other target products (7 and 8) were synthesized with a higher yield, which was less cascading than the method for the pyrene derivative (5) of bissipiro ring phosphazene. Newly synthesized compounds have been fully characterized by MALDI-TOF mass spectrometry, FT-IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy. Photophysical and photochemical properties of target compounds (5, 7 and 8) are investigated after complete synthesized and characterization. Hg 2+ ion-sensitive fluorescence sensor properties and analytical performance of target compounds were evaluated by optimizing the necessary conditions.