Köprülü dimerik ftalosiyaninler

Abstract

Moleküler elektronik ve optoelektronik yeni malzemelerin araştırılması bilim adamlarının ilgisini çekmektedir. Bunlar kimyasal olarak değişken, kolaylıkla sentezlenebilen ve modifiye edilebilen malzemelerdir. Son zamanlarda, sübstitüe edilmiş ve sübstitüe edilmemiş ftalosiyanin türevleri non-lineer optik, fotoelektrokimya ve gaz sensörleri alanlarındaki potansiyel uygulamalarından dolayı büyük ilgi uyandırmaktadır.Bu tez çalışması kapsamında, köprülü dimerik ftalosiyanin bileşiğinin sentezlenmesi ve yapısının aydınlatılması amaçlanmıştır. Öncelikle dimerik ftalosiyanin bileşiğinin sentezinde kullanılan asimetrik ftalosiyanin bileşiğinin başlangıç maddeleri olan ftalonitril bileşikleri sentezlenmiştir. Bu amaçla 4,5-disiyano-N,N ? -ditosil-o-fenilendiamin (3), 4,5-bisdodesiloksiftalonitril (6) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen iki farklı ftalonitril bileşiklerinden hekzilalkoksi (A) ve p-toluensulfonilamido (B) grupları ile sübstitüe asimetrik (A3B) nikel ftalosiyanin sentezlendi ve yapısı aydınlatıldı.Köprülü dimerik ftalosiyanin sentezi için gerekli olan 2,3-bis(amino)-9,10,16,17,23,24-hekza(dodesiloksi) ftalosiyaninato nikel(II) (10) bileşiğinin sentezlenememesinden dolayı alkil grubu içeren köprülü dimerik ftalosiyanin bileşiğinin sentezlenmesi amaçlandı. Bu amaçla ticari tersiyer bütil ftalonitril (11) ve 4,5-disiyano-N,N ? -ditosil-o-fenilendiamin (3) ile asimetrik ftalosiyanin sentezlendi. Elde edilen asimetrik ftalosiyanin, sülfürik asit (%95-97) varlığındaki reaksiyonunda tosil grupları koparıldı. Bu bileşik kullanılarak köprülü dimerik ftalosiyanin elde edildi.Bu bileşiklerin yapısı; elementel analiz, FT-IR ve UV-Vis, NMR ve kütle spektrumlarından elde edilen veriler ile aydınlatıldı.The search for novel materials for molecular electronics and optoelectronics has prompted scientists to focus their attention on chemically versatile organic molecules that can be easily synthesized, modified and handled. Recently, substituted and unsubstituted phthalocyanine derivatives have aroused great interest due to their potential application on nonlinear optics, photoelectrochemistry and gas sensors.In the context of this thesis, synthesing and characterizing of bridge dimeric phthalocyanine compound is aimed. First, phthalonitrile as starting materials of asymmetrical phthalocyanine compound used in the synthesis of dimeric phthalocyanine compounds were synthesized. For this purpose, 4,5-disiyano-N,N ? -ditosil-o-fenilendiamin (3), 4,5-bisdodesiloksiftalonitril (6) compounds were synthesized. Substituted asymmetrical nickel phthalocyanine (A3B) was synthesized from these p-toluensulfonilamido (B) and hekzilalkoksi (A).Synthesis of 2,3-bis-(amino)-9,10,16,17,23,24-hexa-(dodeciloxy) phthalocyaninato Ni (II) (10) which was one of the reactant of bridged dimeric phthalocyanine reaction was not obtained, therefore synthesis of bridged dimeric phthalocyanine containing alkyl substituent has been purposed. In an another study on dimerization, asymmetrical Pc was synthesised with commercially tertiary butylphthalonitrile (11) and 4,5-dicyano-N,N?-ditosyl-o-phenylendiamine (6). This asymmetrical phthalocyanine was put under detosylation reaction with sulfuric acid (95-97%) to remove tosyl groups. And finally bridged dimeric phthalocyanine (17) get obtained.Compounds have been characterized by elemental analysis, IR and UV-Vis, NMR and mass spectra.