Dimerik ve trimerik ftalosiyaninlerin aracı moleküllerle birbirine bağlanmasıyla değişen geometrisi ve agregasyon özellikleri

Abstract

Ftalosiyaninlerde agregasyon uygulamalar için çok önem arz etmektedir. Moleküllerin bir arada düzenlenme durumları o molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerinde önemli değişiklikler meydana getirmektedir. Bu değişiklikler ise uygulamalardaki kullanımlarında amaçlanan birçok etki parametrelerinde olumsuz değişikliklere yol açmaktadır. Bu sebeple ftalosiyaninlerin uygulamalar için tasarımı yapılırken yapı aktivite ilişkisi göz önünde bulundurulması planlanan sentezler için yol gösterici olacaktır. Bu tez çalışmasında ara bağlantı moleküller kullanarak dimer ve trimer ftalosiyaninlerin tasarımı ve sentezi gerçekleştirildi. Tasarımda öncelikle iki monomer birim ftalosiyanin yapısını birarada tutacak ara bağlantılı moleküller dizayn edildi. Bu ara bağlantı moleküller katekol, rezorsinol, tert-bütil katekol, floroglusinol ve monoetilen glikol olarak tasarlandı. Bu tasarımda ilave büyük hacim etkisi, geometri etkisi, rijid karakter etkisi, ftalosiyanin sayısı (monomer, dimer, trimer) etkisi durumu incelenerek agregasyon özelliklerinin belirlenmesi amaçlandı. İlk seri olarak planlanan okta S-hekzil sübstitüe dimer ve trimer ftalosiyaninler, ikinci seri okta SO2-hekzil sübstitüe, üçüncü seri 1,3-O-hekzil sübstitüe ve dördüncü seri olarak ise tetra tert-bütil sübstitüe dimer ve trimer ftalosiyaninlerinin tasarımları yapıldı. Dördüncü ve son seri olarak tetra tert-butil sübstitüe dimer ve trimer ftalosiyaninlerin sentezleri gerçekleştirildi. Sentezlenen dimer ve trimer ftalosiyaninlerin spektroskopik analizleri ile istenen gerekli karakterizasyonlar yapıldı, başlangıçta amaçlanan geometri etkisi ve agregasyon özellikleri belirlendi.

Aggregation behavior of phthalocyanines is really important for the application areas of them. Different combinations of molecules give phthalocyanines with different physical and chemical properties. For this reason, structure-activity relationship leads the design of phthalocyanines while synthesizing them for the applications. In this thesis, dimer and trimer pthalocyanines were synthesized by using inter-connected molecules. Firstly in the design stage, inter-connected molecules which can hold two monomer phthalocyanine structures together. These inter-connected molecules were chosen as catekol, recorsinol, tert-butyl catekol, phloroglucinol ve monoetylen glycol. In this design, the additional large volume effect, geometry effect, rigid character effect and number of phthalocyanines (monomer, dimer, trimer) effect have been investigated to determine their aggregation properties. The first series of octa S-hexyl substituted, the second series of octa SO2-hexyl substituted, the third series 1,3 octa-hexyl substituted and the forth series of tetra-butyl substituted dimer phthalocyanines were designed. The last and forth series of tetra-butyl substituted dimer and trimer phthalocyanines were synthesized and characterized. All of the spectroscopic analyzes and required characterizations were accomplished including determining the geometry effect and aggregation properties which were the objectives initially.