Elektropolimerleşebilen gruplar içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve biyosensör özellikleri

Abstract

Bu çalışmada karbazol sübstitüe çeşitli orijinal ftalosiyanin (Pc) türevlerinin sentezlenerek, yapılarının karakterize edilmesi ve bu Pc bileşikleri ile bazı biyomolekülleri elektrokimyasal olarak tespit edebilecek biyosensör sistemin oluşturulması planlanmıştır. Tezin ilk aşamasında, hedeflenen ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi için öncelikle başlangıç maddeleri olan 4-nitroftalonitril, 4,5-dikloroftalonitril ve bazı karbozol türevleri sentezlenmiştir. Daha sonra karbazol grubu ile sübstitüe edilmiş dinitril türevleri elde edilmiştir. Elde edilen ftalonitril bileşikleri ilgili metal tuzlarının [Zn(OAc)2, Co(OAc)2 ve Lu(OAc)3] n-pentanol/DMAE veya n-oktanol/DMAE içerisinde reaksiyonları sonucunda periferal tetra ve okta karbazol sübstitüe ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. yeni ftalosiyanin bileşiklerinin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemlerle (FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF MS, 1H NMR, 13C NMR) karakterize edilmiştir. Tezin ikinci aşamasında, sentezlenen ftalosiyanin moleküllerinin damlat kurut metoduyla ve karbazol grupları üzerinden elektropolimerizasyonu ile camsı karbon elektrot (GCE) üzerine modifikasyonu yapılarak biyolojik analitlere [askorbik asit (AA), dopamin (DA) ve ürik asit (UA)] karşı elektrokimyasal sensör özellikleri belirlenmiştir. Ayrıca nanoparçacık olarak bilinen grafenle katkılandırmalar yapılarak sensör sistemine olan etkisi incelenmiştir. Elektropolimerizasyon için iki veya üç elektrotlu elektrokimyasal hücre kullanılabilmektedir. Burada, üç elektrot içeren (çalışma, karşıt ve referans elektrot) elektrokimyasal hücrede, monomer olarak kullanılan ftalosiyanin bileşiklerinin, destek elektrolit ve uygun çözücü varlığında çalışma elektrotu yüzeyinde polimerleşmesi gerçekleştirilmiştir. Elektropolimerizasyonda başlama basamağı doğrudan veya dolaylı olarak gerçekleşebilir. Polimerizasyonu başlatacak olan aktifler, elektrot yüzeyinde gerçekleşen reaksiyonlar sonucunda oluşmaktadır [1].In this study, it is planned to synthesize various original phthalocyanine (Pc) derivatives with carbazole substitutes, to characterize their structures and to establish a biosensor system that can detect some biomolecules electrochemically from these Pc compounds. In the first stage of the thesis, for the synthesis of targeted phthalocyanine molecules, firstly, the starting materials 4-nitrophthalonitrile, 4,5-dichlorophthalonitrile and carbozol derivatives were synthesized. Then, dinitrile derivatives substituted with carbazole group were obtained. Peripheral tetra and octa carbazole substituted phthalocyanine compounds were synthesized as a result of the reactions of the obtained substituted phthalonitrile compounds and related metal salts [Zn(OAc)2, Co(OAc)2 ve Lu(OAc)3] in n-pentanol/DMAE or n-octanol/DMAE. The structures of the new phthalocyanine compounds were characterized by various spectroscopic methods (FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF MS, 1H NMR, 13C NMR). In the second stage of the thesis, it was aimed to determine the electrochemical sensor properties of the synthesized phthalocyanine molecules against biological analytes (ascorbic acid (AA), dopamine (DA) and uric acid (UA)). The modification of the synthesized phthalocyanine molecules on the glassy carbon electrode was carried out by the drop-dry method or by electropolymerization over carbazole groups. In addition, the effect on the sensor system was investigated by doping with graphene, known as nanoparticle.