Kinoksalin oksim, azobiskinoksalin ve metal komplekslerinin sentezi ile sıvı kristal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada yeni 2,2'-azobis[5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin] (5) ve onun di-u- aseto-2,2'-azobis[5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin]dipalladyum (II) (6) kompleksinin sentezi için genel bir yol tanımlandı. Öncelikli olarak 5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin- 2(H)-ojxg oksim (4), l,2-bis(dodesiloksi)-4,5-diaminobenzen ile mono klor anti- glioksimin siklizasyonu ile elde edildi. l,2-bis(dodesiloksi)-4,5-diaminobenzen'in oksidasy onunu engellemek için reaksiyon argon atmosferinde gerçekleştirildi. Kobalt II klorür'ün template etkisiyle 5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin-2(7()-one oksim (4) bileşiği 2,2'-azobis[5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin] (5) bileşiğine dönüştürüldü. Bu bileşik ile Pd(CH3COO)2 reaksiyonundan di-|i-aseto-2,2'- azobis[5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin]dipalladyum (II) (6) bileşiği elde edildi. Bu yeni bileşiklerin yapıları ]H ve 13C NMR, FT-IR, Kütle ve UV-vis spektrumlarından elde edilen verilerle aydınlatıldı. 4 numaralı bileşiğin sıvı kristal özellikleri Polarize Mikroskop, Diferansiyel Taramalı Kalorimetri (DSC) ve X- Işınları Kırınımı ile incelendi. Mezofaz davranışı araştırılan 5,6-bis(dodesiloksi)kinoksalin-2f7//)-one oksim (4) bileşiği diskotik hekzagonal düzensiz kolomnar (Colhd) mezofaz özellik gösterdiği tespit edildi.

In t his w ork a general r oute w as d escribed for t he s ynthesis o f t he new 2,2'- azobis[5,6-bis(dodecyloxy)quinoxaline] (5) and di-p.-aseto-2,2'azobis[5,6- bis(dodecyloxy)quinoxaline]dipalladium (II) (6) complex of 5. Firstly, 5,6- bis(dodecyloxy)quinoxalin-2(7/#-one oxime (4) was obtained by the cyclization reaction of l,2-bis(dodecyloxy)-4,5-diaminebenzene and mono chloro a«fc'-glyoxime. The reaction was carried out under argon atmosphere in order to avoid oxidation of the 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-diaminebenzene. 5,6-bis(dodecyloxy)quinoxalin-2(7/#-one oxime (4) was converted into 2,2'- azobis[5,6-bis(dodecyloxy)quinoxaline] (5) by the template effect of cobalt (II) chloride and di-^-aseto-2,2'azobis[5,6-bis(dodecyloxy)quinoxaline] dipalladium was synthesized by the reaction 5 compound with Pd(CH3COO)2. The structures of the new compounds were identified the data which were obtained from !H and 13C NMR, FT-IR, MASS and UV-vis spectrums. The liquid crystal properties of 4 compound was investigated by Polorizing Microscope, Differential Scanning Calorimeter (DSC) and X-Ray Diffraction. Mesomorphic behaviour of 5,6-bis(dodecyloxy)quinoxalin-2(7/#-one oxime (4) was i nvestigated and this molecule s hows d iscotic h exagonal disordered columnar (Colhd) mesophase at room temperature.