Naftazarin ve naftazarin çekirdek yapısına sahip bazı doğal ürünlerin ester türevlerinin sentezi

Abstract

Bu tez çalışması naftazarin bileşiğinin ester türevlerinin sentezi için en uygun reaksiyon koşullarının bulunmasına yönelik metot geliştirme çalışması, indol ve imidazol açil klorür türevlerinin, naftazarin ester bileşiklerinin ve naftazarin çekirdek yapısına sahip doğal bir ürün olan asetilşikonin bileşiğinin ester türevlerinin sentezini ve bu bileşiklerin yapılarının aydınlatılması çalışmalarını içermektedir. Tez kapsamında ilk olarak imidazol- ve indol- açil klorür bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca naftazarin bileşiğinin fenolik hidroksil grupları üzerinden en uygun koşullarda esterleşmesini sağlamak için farklı reaksiyon koşulları denenerek metot geliştirme çalışması yapılmıştır. Bu çalışmada bulunan en uygun esterleşme metodunu kullanarak çeşitli benzoil türevli naftazarin bileşikleri sentezlenmiş ve bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FTIR, kütle spektroskopisi ve uygun tek kristali elde edilen bileşikler için X-ray tek kristal kırınımı yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Tezin ikinci bölümünde naftazarin bileşiğinin biyolojik profil potansiyelini arttıracağı öngörülerek imidazol ve indol açil klorürler ile naftazarinin esterleşme reaksiyonları yapılmıştır. Bu kapsamda yeni imidazollü- ve indollü-naftazarin hibrit bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Tezin son bölümünde ise bitki köklerinden ekstraksiyon yöntemi ile izole edilen ve bünyesinde naftazarin çekirdek yapısı bulunduran asetilşikonin bileşiğinin indol ve imidazol açil klorürler ile esterleşme reaksiyonları gerçekleştirilerek yeni indol- ve imidazol asetilşikonin hibrit bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin karakterizasyon çalışması çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılarak yapılmıştır.

This Thesis includes a method development study to find the most suitable reaction conditions for the synthesis of ester derivatives of naphthazarines, synthesis and structure elucidation of indole- and imidazole acyl chlorides, naphthazarin ester derivatives, and acetylshikonin, which is a natural product possessing naphthazarin core structure. In this Thesis, firstly, imidazole- and indole-acyl chloride were generated. In addition, a method development study was carried out to find out the most appropriate esterification reaction conditions to ensure the esterification taken places with naphthazarin's phenolic hydroxyl groups. By using the most suitable esterification method found in this study, various benzoyl derivatives of naphthazarin compounds were synthesized and their structures were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, mass spectroscopy, and x-ray single crystal diffraction for the compounds gave suitable single crystals. In the second part of the Thesis, esterification reactions were conducted with imidazole- and indole- acyl chlorides and naphthazarin predicting that it would increase biological profile potential of naphthazarin. In this context, new imidazole- and indole-naphthazarin hybrid compounds were synthesized. Characterization studies of these compounds were carried out by using various spectroscopic methods. In the last part of the Thesis, the new indole- and imidazole acetylshikonin hybrid compounds were synthesized by performing esterification reactions of acetylshikonin, which is isolated from plant roots by extraction method and containing naphthazarin core structure, with indole- and imidazole acyl chlorides. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by using various spectroscopic methods.