Metoksifenilkumarin substitue siklofosfazen bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, floresans ve kemosensör özelliklerinin incelenmesi

Abstract

İnorganik kimyanın önemli bir sınıfını oluştaran fosfazenler, - [N=PR2] -, düz zincir yapılı, halkalı yapılı ya da yüksek molekül ağırlıklı polimerik yapıda bulunabilirler. Bu grubun üyelerinden hekzaklorosiklotrifosfazen, trimer, (N3P3Cl6), birçok açıdan araştırmacıların ilgisini çekmektedir. Bunlar siklofosfazenlerdeki fosfor atomuna bağlı klorların, çeşitli nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları sonucu farklı özellikler gösteren siklofosfazen türevlerinin sentezlenmesi, bileşikteki dört koordinasyonlu fosfor atomlarının, karbon atomlarında olduğu gibi potansiyel kiral merkez olması, halka açılma polimerizasyonu sonucu farklı uygulama alanlarına sahip lineer polimerlerin hazırlanması, değişik metaller kullanılmasıyla siklofosfazen komplekslerinin oluşturulabilmesidir. Kumarinlerin biyolojik aktivite ve floresans özellik gösterebilmesi, fosfazenlerin bağlı bulundurdukları klor atomlarının sübstitüsyona olanak verebilmesi ve mevcut özelliklerini arttırabilmeleri, kumarin sübstitue fosfazen bileşiklerini önemli kılmaktadır. Bu tez kapsamında; öncellikle başlangıç maddeleri olarak kullanılacak kumarin bileşikleri (1, 2 ve 3), Perkin yöntemi ile hazırlandı. Daha sonra, elde edilen bu bileşikler (1-3) ile hekzaklorosiklotrifosfazenin (4) nükleofilik reaksiyonları gerçekleştirilerek kumarin grupları içeren yeni siklofosfazen bileşikleri (6-8) sentezlendi. Oluşan ürünler uygun ayırma yöntemleri kullanılarak saflaştırıldı ve izole edilebilen bileşiklerin yapıları FT-IR, kütle, 1H, 13C ve 31P NMR gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. Daha sonra, elde edilen yeni kumarin sübstitüe siklofosfazen bileşiklerinin (6-8) floresans ve kemosensör özellikleri incelendi.

Phosphazenes are important class of inorganic chemistry, - [N = PR2] straight chain structure, ring structures or high molecular weight polymeric found in nature. This group of members of the hexachlorocyclotriphosphazene that, trimer, (N 3P 3Cl6 ), it attracts the attention of researchers in many ways. These are the synthesis of cyclophosphazene derivatives that show different properties as a result of various nucleophilic displacement reactions of chlorine bound to the phosphorus atom in cyclophosphazenes, the four coordinated phosphorus atoms in the compound are potential chiral centers, as in carbon atoms, preparation of linear polymers with different application areas as a result of ring opening polymerization, cyclophosphazene complexes can be formed by using different metals. The ability of coumarins to exhibit biological activity and fluorescence, to allow the substitution of chlorine atoms of phosphazenes and to increase their existing properties makes coumarine substituted phosphazene compounds important. In this thesis; Coumarin compounds (1, 2 and 3), which will be used primarily as starting materials, were prepared by Perkin method. Later, nucleophilic reactions of these compounds (1, 2 and 3) and hexachlorocyclotriphosphazene (4) were performed to synthesize new cyclophosphazene compounds (6-8) containing coumarin groups. The structures of the compounds that could be isolated were illuminated by spectroscopic methods such as FT-IR, Mass, 1H, 13C and 31P NMR. Then, the fluorescence and chemosensor properties of the new coumarine substituted cyclophosphazene compounds (6-8) obtained were examined.