Yeni benzo monoazaeterli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve sıvı kristal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Koordinasyon bileşiklerinden olan ftalosiyaninler ve metal kompleksleri, günümüz teknolojik ürünleri arasında önemli bir yer tutmaktadır. Ftalosiyaninlere, farklı sübstitüe grupların eklenmesi, kimyasal sensör, sıvı kristal, non-Iineer optik ve fotodinamik terapi gibi uygulama alanları için gerekli fonksiyonlara sahip yeni malzemeler ve hatta nano malzeme üretimini sağlamaktadır Sübstitüe gruplar genellikle ftalosiyaninlerin benzen halkasının çevresel pozisyonunda bulunurlar. Bunların en ilginç olanları makrohalkalardır. Bunlardan taç eter gruplarıyla sübstitüe edilmiş ftalosiyaninler diskotik mezofaz özellik gösterirler ve alkali metal katyonlarının bazılarının geçebileceği iyon kanalları oluştururlar. Aynı zamanda sübstitüsyonun bir sonucu olarak ftalosiyanin molekülü çeşitli organik çözücülerde çözünür. Diğer bir ilginç makrosiklik halka ise monoaza taç eterlerdir. Bunlarda taç eterlere ek olarak bir amin grubu mevcuttur. Bu reaktif grup sayesinde makrohalkaya değişik amaçlar için çeşitli gruplar takılabilmektedir. Böylece örneğin monoaza taç eterli ftalosiyaninler daha geniş sıcaklık aralıklarında sıvı kristal özellik kazanabilmektedir. Bu çalışmada 4,,5,-dibromomonoaza-15-crown-5'in amin grubuyla alkil sübstitüe benzenin asit klorür türevi etkileştirilerek benzoaza eterli sübstitüe Zn(II) ve Ni(II) ftalosiyanin kompleksleri sentezlenmiştir. Literatürde bulunmayan bu bileşiklerin yapılan; elementel analiz, İR, UV-Vis, NMR ve Kütle spektrumları verileri ile aydınlatılmıştır. Ayrıca Polarize mikroskop ve X-Işını Kırınımı kullanılarak bu bileşiklerin sıvı kristal özellikleri incelenmiştir.Phthalocyanines are coordination compounds and their metal complexes that are important for application in technological materials. New and nano materials manufacturing is exhibited by attaching various substituent to phthalocyanine molecules. However, this materials are prefered as chemical sensor, liquid crystal, in nonlinear optic and in photodynamic therapy area. Phthalocyanines substituted with crown ether groups have been shown to form discotic mesophases and ion channels for alkali metal cations. At the same time, these compounds have become soluble in common organic solvents as a result of this substitution. Monoaza crown ethers have been investigated extensively for their capability of forming brached macrocycles through nitrogen pivot atoms. Monoaza crown ether is another macrocyclic compound which have an amine group in addition to crown ethers. Various groups can be added with this reactive group. Thus the phthalocyanines with crown ethers show liquid crystal properties at wide range of temperature range. In this study, the substitution of 4\5'-dibromomonoaza-15-crown-5 through aza group with the acid chlorides and synthesis of new tetra benzomonoaza crown ether substituted Zn(II) and Ni(ll) phthalocyanine complexes are described. The new compounds have been characterized by elemental analysis, IR, 'H and 13C NMR, UV- Visible and Mass spectra. Furthermore liquid crystal properties of the phthalocyanine compounds have been studied by polarisation microscop and X- Ray Difractometer.