Yeni difenil eter türevi herbisitlerin geliştirilmesi

Abstract

Bu çalışmada ilk olarak ticari ismi Aclonifen olan ve herbisit olarak yaygın kullanımı bulunan 2-kloro-6-nitro-3-fenoksianilin molekülü literatür takip edilerek sentezlendi. Daha sonra Aclonifen molekülündeki difenil eter ana iskelet yapı muhafaza edilerek farklı amin gruplarıyla (benzil amin, pirolidin, piperidin, morfolin, 3-aminopentan, izopropil amin) nüklofilik aromatik sübsititüsyon reaksiyonları gerçekleştirilerek yeni moleküller sentezlendi. Bu sentezlerin de başarıyla tamamlanmasının ardından Aclonifen sentezinde ara ürün olarak sentezlenen 1,2,3-trikloro-4-nitrobenzen'e benzer dikloro nitrobenzen iskeletine sahip aminli bileşiklerin sentezi hedeflendi. Dikloro nitrobenzen bir seri amin türevi ile (benzil amin, pirolidin, piperidin, morfolin, 3-aminopentan, izopropil amin) nükleofilik aromatik sübstitüsyona maruz bırakıldı. Daha sonraki aşamada hem difenil eter ana iskeletine hem de dikloro nitrobenzen iskeletine sahip bileşiklerin amin gruplarının değişmesine bağlı olarak herbisit etkisinin incelenmesi hedeflenmektedirIn this study, firstly, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyyaniline was synthesized by following the literature. This molecule is commercially available under the name of Aclonifen and widely used as herbicide. Then, while conserving the diphenyl ether main skeleton structure in the Aclonifen molecule, new molecules were synthesized by performing nucleophilic aromatic substitution reactions with different amine groups (benzyl amine, pyrolidine, piperidine, morpholine, 3-aminopentane, isopropyl amine). Following the successful conclution of these molecules, synthesis of amine compounds with dichloro nitrobenzene skeleton similar to 1,2,3-trichloro-4-nitrobenzene synthesized as an intermediate in the synthesis of Aclonifen was aimed. Dichloro nitro benzene was subjected to nucleophilic aromatic substitution with a series of amine derivatives (benzyl amine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, 3-aminopentane, isopropyl amine). In the next step, it is aimed to investigate the herbicide effect of the compounds with both diphenyl ether and dichloro nitrobenzene skeleton depending on the change of amine groups.