Perilen içeren Pi-konjüge polimerlerin sentezi ve opto-elektronik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında perilen kök grubunun elektron alıcı, 3,4etilendioksitiyofen'in elektron donör birimi olarak kullanıldığı pi-konjuge monomerler Donör-Akseptör yaklaşımı temel alınarak tasarlanmıştır. Pi -konjuge moleküllerin Pd-katalizörü eşliğinde Stille çapraz kenetlenme reaksiyonu koşullarında sentezlenmiştir. Böylece perilen kökü ve donör arasındaki pi-konjügasyonu tamamlanıp, bir yük aktarımı yolu oluşturularak enerji boşluğu azaltılmıştır. Tasarlanan D-A moleküllerin organik çözücülerdeki çözünme eğilimi imid pozisyonuna eklenecek alkil grupları ile artırılmıştır. Donör-Akseptör yaklaşımı ile tasarlanan PDI-I ve PDI-II monomerlerinin kimyasal yapıları NMR ve IR spektroskopisi ile analiz edilmiştir. Elektrokimyasal yöntem ile polimerizasyonu gerçekleştirilmiştir. Donör birimlerindeki ve perilen diimid (PDI) birimindeki yapısal modifikasyon, karşılık gelen molekülün HOMO ve LUMO enerji seviyelerini etkilenmiştir. Elektrokimyasal ve spektroskopik tekniklerin birlikte kullanıldığı spektroelektrokimyasal analiz metodu ile opto-elektronik özelliklerdeki değişiklikler analiz edilmiştir.

Within the scope of this thesis perylene electron acceptor, 3,4ethylenedioxythiophene was used as electron donor unit. Pi-conjugated molecules were synthesized under Stille cross-coupling reaction condition with Pd-catalyst. Within the scope of this thesis study, pi-conjugated monomers in which perylene root group is used as electron acceptor and 3,4-ethylenedioxythiophene as electron donor unit are designed based on Donor-Acceptor approach. Thus, the pi-conjugation between the perylene root and the donor was designed and the energy gap was reduced by creating a charge transfer path. The tendency of the D-A molecules to dissolve in organic solvents was increased by the insertion of alkyl groups to the imide position. Chemical structures of PDI-I and PDI-II monomers designed with donor-acceptor approach were analyzed by NMR and IR spectroscopy. Polymerization was carried out by the electrochemical method. Structural modification in donor units and perylene diimide (PDI) unit affected the HOMO and LUMO energy levels of the corresponding molecule. Changes in opto-electronic properties were analyzed with the spectroelectrochemical analysis method, in which electrochemical and spectroscopic techniques were used together.